Стефан Роллан родился в 1966 году в Париже. Мастер футуристических коллекций Haute couture происходит из аристократической семьи. Большую часть детства он провел на юге Франции, откуда и любовь к этой стране с ее традиционной яркой цветовой гаммой и экспрессивностью. Детство будущего кутюрье прошло на юге Франции, в Аргентине и Вест-Индии.
Родители Стефана воспитали его в духе толерантности, открытости миру и разнообразию культур, что, по мнению самого дизайнера, стимулирует его любознательность и заставляет искать возможности для творческой самореализации.
В возрасте 18 лет юноша вернулся в Париж, чтобы поступить в школу при Синдикате высокой моды (Chambre Syndicale de la Couture Parisienne), из которой вышли многие выдающиеся модельеры. В 20-летнем возрасте Стефан занял должность креативного директора модного дома Balenciaga. Так несколько лет Стефан занимался разработкой мужских коллекций и международных линий одежды для этого всемирно известного модного бренда.
Опыт работы в модной доме был бесценным, но в 24 года Стефан покинул его чтобы разрабатывать собственную коллекцию «прет-а-порте». Практически сразу его ждал невероятный успех; за первый же год самостоятельной деятельности Роллан стал поставлять свои творения в 80 бутиков и сетей магазинов по всему миру.
Прошло четыре года и Стефан представил свою первую коллекцию в Carrousel du Louvre, а еще через шесть месяцев его линия прет-а-порте стала настолько популярной, что была представлена в 80 бутиках по всему миру. Стефан Роллан имеет бутик собственной марки в одном из престижнейших районов Парижа на улице Франсуа Премье.
В 1997 году кутюрье предложили стать креативным директором дома Scherrer. Роллан не задумываясь принял такое предложение. Начав работать в доме Жана-Луи Шеррера (Jean-Louis Scherrer), тридцатилетний Стефан стал самым молодым французским кутюрье.
Следующая цель Стефана - его собственный модный дом-кутюр, и ее дизайнер достиг. Проработав под началом Жана-Луиса Шеррера всего 10 лет, он открыл собственный дом мод – «Дом Стефана Роллана» («The House of Stéphane Rolland»), который расположился по адресу 10 avenue George V.
Первая коллекция «от кутюр» была представлена 2 июля 2007 года в 11.30 утра. С тех пор Стефан успешно продолжает радовать поклонников новыми творениями. Популярностью пользуется и среди звезд: часто в его нарядах появляются Мирей Матье, Бейонс Ноулз, Кароль Буке, Леди Гага, Рианна, Шерил Коул и др.
Каждая коллекция мастера отличалась экстравагантностью, роскошью и женственностью. Стефан выработал свой особенный стиль, в котором искусно переплетал стиль ретро с футуризмом. Чаще всего для работ Стефан использует нейтральные цвета: серый, черный белый, но благодаря смелым дизайнерским решениям каждая модель становится ярким произведением искусства.
В 2008 году Стефан Роллан стал полноправным членом Парижского Синдиката Высокой моды. Как рассказал сам Роллан в интервью для издания Fashion Daily News в 2009 году, он изначально стремился создавать «кутюрные» платья не для саморекламы, а для конкретных клиенток, прислушиваясь к их пожеланиям и создавая наряды вместе с ними.
В 2009 году в доме Stéphane Rolland Haute Couture работало около 30 постоянных сотрудников помимо временных работников, которых нанимают в случае срочных заказов.